Llegaba al WGC Dell Technologies Match Play seis años después de su última aparición, y lo hacía ante el jugador más joven de la prueba, su compatriota y novato Aaron Wise. Tiger Woods se mostraba confiado en este nuevo formato para él sabiendo que tenía que concentrarse en el jugador que tenía delante.
Su inicio fue dubitativo, ganando los dos primeros hoyos con bogey y con par, y cediendo en el tercero con bogey. Recuperó en el cuatro su ventaja de dos hoyos pero en el 8 un nuevo bogey le dejaba con uno de ventaja, y un birdie de Aaron Wise empataba el partido para iniciar una segunda ronda llena de emoción.
Tomó carrerilla Wise y ganó en el hoyo 10 con otro birdie, poniendo en ciertos aprietos a Tiger, que solventó la papeleta con par en el 11 y en el 13, después de que su rival se fuera al agua en el par 3. Con uno arriba afrontaban los cinco últimos hoyos.
Un error de Wise pudo dar más ventaja a Tiger, pero falló el putt de par en el 14. En el 15 no entró el birdie para Tiger pero Wise no logró empatar el hoyo y se puso dos abajo y tres hoyos por jugar. Birdie para ambos en el 16 para alargar el partido.
En el 17, el putt condenó a Wise que hizo bogey para ceder el partido y dar el primer punto a Tiger. "Ha sido un partido desordenado, con muchos fallos", decía Tiger que saca de momento un buen resultado.
En el otro duelo del grupo, Patrick Cantlay y Brandt Snedeker lucieron espectáculo, y eso que Snedeker se puso tres arriba en el hoyo 11. Sin embargo, Cantlay, con birdie, eagle, par y par se puso por delante en el hoyo 15, y ambos llegaron al 18 con ese resultado, donde el birdie de Snedeker tras llegar a green desde el tee, dejó un reparto del punto.